Scientific journal
Advances in current natural sciences
ISSN 1681-7494
"Перечень" ВАК
ИФ РИНЦ = 0,560

Производные n-аминобензойной кислоты давно известны как биологически активные и лекарственные вещества. Многие из них обладают анестетическим, гиполипидемическим, фотопротекторным действием. Несмотря на огромное число производных, которые получены к настоящему времени, представляется, что это соединение не исчерпало себя как структурный компонент новых лекарственных препаратов.

Эпоксигруппа является активным структурным элементом во взаимодействии со спиртами, аминами, аминокислотами, и другими соединениями, проявляющими биологическую активность. Поэтому эпоксипроизводные ПАБК могут стать базой в получении новых лекарственных веществ.

Синтез глицидил-4-ацетамидобензоата осуществлялся взаимодействием 4-ацетамидобензойной кислоты с эпихлоргидрином. Проведена отработка условий для повышения выхода целевого продукта. В результате установлено, что без использования катализатора процесс ацилирования эпихлоргидрина 4-ацетамидобензойной кислотой приводит к образованию целевого продукта с очень низким выходом. Подбор катализаторов для данного процесса показал, что эффективными катализаторами являются четвертичные аммониевые соли. Синтез осуществлялся в присутствии тетрабутиламмонийбромида в избытке эпихлоргидрина при кипении смеси. Получен глицидил-4-ацетамидобензоат почти с количественным выходом, что подтверждено данными тонкослойной хроматографии без предварительной очистки реакционной массы. Соединение было идентифицировано с применением современных физико-химических методов исследования (ИК-, ПМР-спектроскопии).

Взаимодействие глицидилового эфира 4-ацетамидобензойной кислоты с нейроактивными аминокислотами и биологическими аминами приводит к получению потенциальных биологически активных соединений, изучение активности которых проводится в настоящее время.

Работа представлена на Международную научную конференцию «Фундаментальные исследования», Израиль, 10-17 апреля 2010 г. Поступила в редакцию 12.05.2010.