Важной задачей синтетической органической химии является синтез новых и совершенствование способов получения ранее известных биологически активных веществ. При этом проблема заключается не только в создании определенных структур, но и в их нетоксичности. Известно, что множество веществ с биологической активностью обнаружено среди фурановых и гидрофурановых соединений, диоксоланов, лактонов и азлактонов. Нам представилось перспективным получение соединений, сочетающих в себе несколько таких структурных фрагментов, а также одновременно содержащих разные функциональные группы. При этом был использован многолетний научный опыт КубГТУ в области химии фурановых соединений.
Многовариантное окисление фурфурола и фурана пероксидом водорода позволило создать новые методы синтеза фуранонов 1-3 и диалкоксидигидрофуранов 4 (схема 1). При этом полизамещенный фуранон 3 ранее не был известен. Все эти соединения в большей или меньшей степени проявили ростактивирующее действие и антистрессовую активность на семенах пшеницы. При замачивании в их растворах семян пшеницы наблюдалось увеличение всхожести и энергии прорастания, увеличение массы корневой системы и проростков, устойчивость к водному стрессу.
Особое место в этом ряду занимает гидрофуранон 1. Он является нетоксичным веществом и показывает высокий эффект стимулятора роста и улучшения качества продукции при возделывании овощных, плодовых культур, риса, кукурузы. Гидрофуранон 1 включен в список разрешенных стимуляторов роста для этих культур. Заметная роль этого вещества обнаружена и в прудовом рыбоводстве. Лактон 1 получил применение как лечебно-профилактическое средство против аэромоноза прудовых рыб и одновременно как высокоэффективный стимулятор роста фитопланктона, являющегося естественным кормом для рыб.
Другие синтезированные нами ряды новых рострегуляторов представлены фурансодержащими илиденпроизводными 5, азлактонами 6 и диоксоланами 7-9 (схемы 2 и 3).
Схема 1
Схема 2
Схема 3
Все эти соединения получены конденсацией фурановых карбонильных соединений соответственно с гидрофураноном 1, гиппуровой кислотой и эпихлоргидрином.
Впервые полученные нами представители 5-9 этих классов соединений при низкой токсичности обладают выраженной рострегулирующей и антистрессовой активностью и перспективны для использования в этих целях.
Таким образом, в результате проведенных исследований разработаны методы синтеза как новых, так и ранее описанных, но труднодоступных соединений, являющихся стимуляторами роста растений.
Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ и Администрации Краснодарского края, программа "Юг-Агро", проект № 06-03-96642-р_юг_а.