История города Вытегры связана с существовавшим до 1773 г. на р. Вытегре торгово-ремесленным поселением Вянгинская Пристань и обусловлена его положением на трассе древнего водно-волокового пути. Поэтому и функционально-планировочная структура города формировалась в тесной связи с гидротехническим строительством Мариинской водной системы (1799-1808 гг.) и Волго-Балтийского водного пути (1940-1964 гг.).
В начале гидротехнического строительства на западной окраине города, спрямляя речную излучину, был прорыт канал, а участок речного русла в городе с причалами, ремесленными мастерскими и торгово-складскими помещениями сохранился как коммуникация для обслуживания судоходства и торговли. Через реку был построен деревянный разводной мост. Сегодня на этом же месте стоит каменный мост, а в его современном названии «Сиверский» звучит известное в истории строительства Мариинского канала имя графа Якова Ефимовича Сиверса. В XX в. новый канал прошёл западнее города, старый оказался не нужен и в городской черте часть его засыпали. Оставшийся участок канала с камерой первого на Мариинском водном пути деревянного шлюза - памятник истории и культуры федерального значения и объект экскурсионного показа. Здесь же у шлюза стоит стела в честь окончания строительства Новомариинского канала, перенесённая сюда в 1960-х гг. из верховьев Вытегры. С зоной шлюза-памятника соседствует приречная хозяйственная зона, сохранившая свою специализацию с XVIII в. Над старым каналом на Красной горке рядом с каменным храмом Сретенья стоит изящная деревянная часовенка Св. Исаакия Долматского, перенесённая сюда также в 1960-е гг. с южной окраины города, с Беседной горы (место затоплено водами Волго-Балта), где по преданию в 1711 г. при обследовании трассы будущего канала Пётр I беседовал с местными жителями.
Историческая часть города, где сохранилась первоначальная планировка и каменная застройка XVIII -
нач. XIX в. (восемь зданий - памятников архитектуры регионального значения), находится главным образом на правом берегу в районе старой Торговой площади, ныне застроенной, и бывшего Воскресенского проспекта (теперь проспект Ленина). Проспект тянется параллельно берегу реки и на этом историческом участке имеет однорядную застройку, напоминая набережную. В центральной правобережной части города вдоль реки вверх по её течению сформировалась парковая зона отдыха, которая лишь частично унаследовала эти функции, в основном же её площадь увеличилась за счет трансформации приречной хозяйственной зоны. Современная рекреационная зона включает «островок» с детской площадкой, отделённый от центра города ещё одним объектом наследия Мариинки - узким каналом старого дока с деревянными укреплениями стен. Здесь же на острове в здании бывшей гидроэлектростанции Мариинского канала разместился филиал Вытегорского краеведческого музея «Водные пути Севера». Спуски воды через современный шлюз и водосброс, движение большегрузных судов вызывают в русле реки в пределах городской черты обратное течение воды, и после очередного спуска воды вдоль берегов обнажаются деревянные сваи прежних береговых укреплений и причалов, а в речном песке можно найти старые кованые гвозди.
Таким образом, гидротехническое обустройство Мариинской водной системы определило формирование в функционально-планировочной структуре города не только хозяйственных зон, но и его современный туристский потенциал, специфику которого составляет историко-культурное наследие знаменитой Мариинки.