Изучена антимикробная активность рядов семии бициклических 1,5-дикетонов, в том числе халькоген (S-, Se-) содержащих и продуктов их гетероциклизации, полученных на кафедре органической химии СГУ впервые по следующей схеме:
В работе использовали метод двукратных серийных разведений в мясо-пептонном бульоне и среде Сабуро (для грибов рода Candida). Антибактериальную активность препаратов оценивали по величине минимальной ингибирующей концентрации (МИК) на 5 тест-культурах: S. aureus №906, P. aeruginosa АТСС 27853, E. coli М-17, Proteus mirabilis №18, C. albicans №30. Контролем служили посевы тех же культур в соответствующие питательные среды.
Выявлено, что 1,5-дикарбонильные соединения являются малоактивными веществами (МИК для изученных штаммов составила 50-100 мкг/мл). Синтезированные на их основе бензодигидротиохромные и -тиоксантены обладают более высокой антимикробной активностью: МИК для S. aureus 0,7 мкг/мл, C. albicans - 0,3 мкг,мл. При этом немаловажную роль, повидимому, играет жесткость молекулы и электронодонорный заместитель. Бензодигидротиохромен, имеющий при С4 гетерокольца диметоксифенильный заместитель, интересен в отношении грамотрицательных бактерий (МИК для P. aeruginosa, E. coli, Proteus mirabilis составила 3,12-6,25 мкг/мл). Ароматизация гетероцикла и переход к солям бензогидротиохромилия и -селенахромилия также способствует повышению антимикробной активности соединений в отношении S. aureus и C. аlbicans (МИК 1,56-3,25 мкг/мл). Введение селена в цикл несколько снижает активность соединений (МИК для указанных микроорганизмов 3,25-12,5 мкг/мл), также как и переход к симметричным солям дибензогидротиахромилия, что видимо определяется стерическими факторами. Однако последние отличаются активностью в отношении фагов: в концентрации 50-250 мкг/мл они задерживают размножение как ДНК (Т6), так и в большей степени РНК (MS-2) содержащих фагов.
Определение антимикробных свойств 15 дикарбонильных соединений и продуктов их гетероциклизации дало нам возможность в известной степени выявить зависимость между химическим строением и антибактериальной активностью этих веществ и отобрать из числа изученных препаратов наиболее активные для дальнейшего более углубленного исследования. Полученные данные свидетельствуют о том, что введение селена в гетероцикл по сравнению с введением его в алифатическую цепь (1,5-дикетон) повышает антимикробную активность соединений всех испытанных тест-культур. Введение же хлора в молекулы изучаемых соединений значительно повышает их противогрибковую активность.
Библиографическая ссылка
Лыкова Л. И., Барабанова А. В., Федотов И. В. Антимикробная активность солей бензогидротиа(селена)хромилия, -ксантилия и их гетероатомных аналогов // Успехи современного естествознания. – 2003. – № 7. – С. 96-97;URL: https://natural-sciences.ru/ru/article/view?id=14669 (дата обращения: 17.08.2024).