Научный журнал
Успехи современного естествознания
ISSN 1681-7494
"Перечень" ВАК
ИФ РИНЦ = 0,791

АКТИВАЦИЯ СИНТЕЗА Н-ПЕНТИЛБУТАНОАТА МИКРОВОЛНОВЫМ ОБЛУЧЕНИЕМ

Жаппарбергенов Р.У. 1 Атабаев М.К. 2 Доскеев Ж.М. 2 Аппазов Н.О. 1
1 Кызылординский государственный университет имени Коркыт Ата
2 Назарбаев Интеллектуальная школа химико-биологического направления
Показана возможность применения бытовой СВЧ-печи для синтеза амилового эфира бутановой кислоты в присутствии кислотного катализатора. Известно, что сверхвысокочастотная активация органических реакций позволяет сократить продолжительность реакций в несколько десятков, сотен, а в некоторых случаях тысяч раз. Нами найдены оптимальные условия проведения процесса: мощность микроволнового облучения, продолжительность процесса, соотношение катализатора от общей массы реагирующих веществ, соотношение реагирующих веществ. Установлено, что оптимальным условием проведения процесса является: мощность микроволнового облучения – 450 Вт, продолжительность процесса – 5 мин, молярное соотношение бутановой кислоты и 1-пентанола – 1:1,1, соотношение катализатора от общей массы реагирующих веществ – 1 %. Выход целевого продукта при этих условиях составляет практически 100 %. Предлагаемый нами способ получения амилового эфира бутановой кислоты по сравнению с известными методами позволяет повысить выход целевого продукта, сократить продолжительность процесса в сотни раз. Результаты могут найти применение для получения сложных эфиров низших и средних карбоновых кислот, которые находят широкое практическое применение в качестве растворителей, пищевых ароматизаторов, душистых веществ и т.д.
микроволновой синтез
н-пентилбутаноат
масляная кислота
серная кислота
сложные эфиры
мощность облучения
хромато-масс-спектрометрия
1. Бердоносов, С.С. Микроволновая химия // Соровский образовательный журнал. – 2001. – Т.7, № 1. – С. 32–38.
2. Ванецев А.С. Микроволновый синтез индивидуальных и многокомпонентных оксидов / Ванецев А.С., Третьяков Ю.Д. // Успехи химии. – 2007. – Т. 76, № 5. – С. 435–452.
3. Каталог химических реактивов в высокочистых химических веществ. – М.: Химия, 1971. – 648 с.
4. Ким А.М. Органическая химия. – Новосибирск: Сибирское университетское издательство, 2002. ‒ 972 с.
5. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. – М.: Химия, 1990. – 496 с.
6. Химический энциклопедический словарь. – М.: Советская энциклопедия, 1983. – 717 с.
7. Цитович И.К. Химия с сельскохозяйственным анализом. – М.: Колос, 1974. – 527 с.
8. Жаппарбергенов Р.У. Синтез этилбутаноата в условиях сверхвысокочастотного облучения / Жаппарбергенов Р.У., Аппазов Н.О. // Вестник технологического университета. – 2015. – Т.18, № 22. – С. 34–36.
9. Abilbek ZH.A. Synthesis of propyl acetate under microwave irradiation / Abilbek ZH.A., Muratkyzy L., Zhunissov A.T., Appazov N.O. // Химический журнал Казахстана. – 2015. – № 4. – С. 172–177.

В последние годы во многих развитых странах мира применяют методы воздействия акустических, электрических, магнитных полей на физико-химические процессы в органической химии. В последние 15–20 лет к числу новых перспективных направлений современной химии присоединилась и микроволновая химия.

Микроволновая химия возникла на стыке физики и химии. Она включает химические превращения с участием твёрдых диэлектриков и жидкостей, связанные с использованием энергии микроволнового поля или, как принято было говорить ранее, сверхвысокочастотного поля, то есть СВЧ-излучения [1].

Нами ранее было исследовано влияние микроволнового облучения на прямую этерификацию бутановой кислоты этанолом в условиях сверхвысокочастотного облучения в присутствии серной кислоты и установлено, что активация микроволнами позволяет в десятки раз сократить продолжительность реакции, а также повысить выход продукта [8, 9].

По сравнению с традиционными способами нагрева при использовании микроволнового облучения значительно уменьшается продолжительность процесса, увеличивается скорость реакции, при этом чистота целевого продукта выше и без побочных продуктов [2].

Сложные эфиры входят в состав эфирных масел, обусловливая их приятный запах, применяются в пищевой и парфюмерной промышленности. К сложным эфирам относятся многие биологически важные вещества – жиры, фосфатиды, а также лекарственные препараты – уретан, эфир салициловой и пара-аминобензойной кислот (анестезин, новокаин) и др. [4].

н-Пентилбутаноат имеет запах груш, а также служит растворителем в лаках для ногтей, так же как и другие сложные эфиры низших и средних карбоновых кислот, является составной частью эфирных масел многих растений, содержится в плодах пастернака [3, 6, 7].

Физико-химические свойства н-пентилбутаноата: плотность – 0,8713 г/см3 при 15 °С; температура кипения 186,4 °С; теплота образования – 617,9 кДж/моль; теплота сгорания – 5099 кДж/моль; нерастворим в воде [5].

Цель исследования – найти оптимальные условия получения н-пентилбутаноата применением бытовой СВЧ-печи для синтеза и сравнить результаты с известными методами получения целевого продукта.

Материалы и методы исследования

Для проведения эксперимента использовали бутановую кислоту, амиловый спирт и серную кислоту (в качестве катализатора). Эксперименты проводили на бытовой СВЧ-печи SAMSUNG Smart Oven (модель MC32F604TCT).

Выход продукта определяли хроматографированием на хромато-масс-спектрометре Agilent 7890А/5975C (США).

Условия хроматографирования: подвижная фаза (газ-носитель) – гелий; температура испарителя 200 °С, сброс потока (Split) 500:1; температура термостата колонки, начало 40 °С (1 мин), подъем температуры 5 °С в минуту, конец 210 °С, при этой температуре удерживается 1 мин, общее время анализа 34 мин; режим ионизации масс-детектора методом электронного удара. Капиллярная хроматографическая колонка HP-FFAP, длина колонки 30 м, внутренний диаметр 0,25 мм, неподвижная фаза – нитротерефталевая кислота, модифицированная полиэтиленгликолем. Время удержания н-пентилбутаноата составляет 9,95 мин (рис. 1).

Результаты исследования и их обсуждение

Для получения и определения оптимальных условий синтеза н-пентилбутаноата была проведена серия экспериментов, т.е. влияние на выход продукта продолжительности процесса, воздействия мощности облучения на выход продукта, соотношения реагирующих веществ и катализатора от общей массы реагирующих веществ.

pic_10.tif

Рис. 1. Хроматограмма н-пентилбутаноата, полученного сверхвысокочастотным облучением

pic_11.wmf

Рис. 2. Влияние мощности МВ-облучения на выход целевого продукта ([бутановая кислота]:[амиловый спирт] = 1:1, t = 4 мин)

В целях нахождения оптимального условия в стеклянную емкость в молярном соотношении 1:0,8–1,2 помещали бутановую кислоту и амиловый спирт соответственно, с добавлением концентрированной серной кислоты соотношением от общей массы реагирующих веществ 1 %. Реакционную смесь облучали микроволнами мощностью 100–900 Вт в течение времени 1–7 мин.

Из сравнения экспериментов видно (рис. 2), что при мощности 450 Вт выход целевого продукта является высоким.

Дальнейшие эксперименты проводились в оптимальном значении мощности использованной нами СВЧ-печи (450 Вт) на влияние продолжительности реакции на выход целевого продукта.

Если сравнить результаты экспериментов, видно (рис. 3), что при продолжительности 5 мин выход целевого продукта выше, чем в остальных.

Чтобы определить влияние мольного соотношения исходных реагентов на выход целевого продукта в следующих экспериментах изменяли соотношение исходных реагентов ([бутановая кислота]:[амиловый спирт].

Согласно представленным данным (рис. 4), при увеличении мольного соотношения амилового спирта к бутановой кислоте можно увидеть, что выход целевого продукта достигает практически 100 %.

Чтобы найти эффективное условие получения н-пентилбутаноата, дальнейшие эксперименты поводили на влияние соотношения катализатора на выход целевого продукта.

pic_12.wmf

Рис. 3. Влияние продолжительности реакции на выход целевого продукта ([бутановая кислота]:[амиловый спирт] = 1:1, мощность облучения = 450 Вт)

pic_13.wmf

Рис. 4. Влияние мольного соотношения исходных реагентов на выход целевого продукта (мощность облучения = 600 Вт, t = 4 мин, катализатор=1 % от общей массы реагирующих веществ)

pic_14.wmf

Рис. 5. Влияние соотношения катализатора на выход н-пентилбутаноата (мощность облучения = 600 Вт, t = 4 мин, [бутановая кислота]:[амиловый спирт] = 1:1,1)

Из экспериментов (рис. 5), видно что при мольном соотношении катализатора 0,25 % и 0,5 % от общей массы реагирующих веществ выход целевого продукта значительно уменьшается.

Заключение

Таким образом, нами был проведен синтез н-пентилбутаноата на бытовой СВЧ-печи прямой этерификацией бутановой кислоты амиловым спиртом в условиях сверхвысокочастотного облучения в присутствии серной кислоты. Полученный продукт идентифицирован с помощью газового хроматографа с масс-селективным детектором. Оптимальным условием проведения процесса являются: молярное соотношение реагирующих веществ [бутановая кислота]:[амиловый спирт] = 1:1,1, катализатор от общего соотношения реагирующих веществ 1 %, мощность микроволнового облучения 450 Вт, продолжительность 5 мин. При этом максимальный выход продукта составляет практически 100 %.

Предлагаемый нами способ получения н-пентилбутаноата по сравнению с известными способами позволяет существенно сократить продолжительность процесса.


Библиографическая ссылка

Жаппарбергенов Р.У., Атабаев М.К., Доскеев Ж.М., Аппазов Н.О. АКТИВАЦИЯ СИНТЕЗА Н-ПЕНТИЛБУТАНОАТА МИКРОВОЛНОВЫМ ОБЛУЧЕНИЕМ // Успехи современного естествознания. – 2016. – № 3. – С. 29-32;
URL: https://natural-sciences.ru/ru/article/view?id=35818 (дата обращения: 24.10.2021).

Предлагаем вашему вниманию журналы, издающиеся в издательстве «Академия Естествознания»
(Высокий импакт-фактор РИНЦ, тематика журналов охватывает все научные направления)

«Фундаментальные исследования» список ВАК ИФ РИНЦ = 1.074