Научный журнал

Успехи современного естествознания

ISSN 1681-7494

"Перечень" ВАК

ИФ РИНЦ = 0,775

• Авторы
• Резюме
• Файлы
• Ключевые слова
• Литература

Ямашкин С.А. 1 Степаненко И.С. 2 Котькин А.И. 1

---

1 ФГБОУ ВПО «Мордовский государственный педагогический институт им. М.Е. Евсевьева»

2 ФГБОУ ВПО «Мордовский государственный университет им. Н.П. Огарева»

Проводятся испытания по выявлению биологической активности продуктов первичной реакции (енаминокетоэфиров и амидов), ряда замещенных аминоиндолов с ?-кетоэфирами. При этом обнаружено, что некоторые из них обладают достаточно высокой антимикробной активностью. Поскольку реакция аминов с ?-кетоэфирами может приводить либо к индолиленаминокетоэфирам, либо к индолиламидам (в ряде случаев к циклическим) необходимо было определиться с наиболее эффективным методом доказательства их структуры. В настоящем сообщении проведен анализ и выявление основных относительных особенностей в поведении индолиленаминов, индолиламидов (циклических и нециклических) под действием электронного удара и возможность использования масс-спектрометрического метода при доказательстве их строения. Спектры получены на масс-спектрометре FINNIGAN MAT. INCOS-50 с прямым вводом образца в ионный источник при энергии ионизации 70 эВ.

Статья в формате PDF

0 KB

замещенные аминоиндолы

?-кетоэфиры

индолиленаминокетоэфиры

индолиламиды

масс-спектрометрический метод

антимикробная активность

1. Алямкина Е.А. Изучение возможности синтеза пирролохинолинов из 5-амино-7-метил-, 5-амино-1,7-диметил-2-фенилиндолов и ?-кетоэфиров / Е.А. Алямкина, О.В. Позднякова, С.А. Ямашкин // Фундаментальные исследования. – 2012. – № 3. – Ч. 2. – С. 441–445.

2. Масс-спектрометрия в органической химии / А.Т. Лебедев. – М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. – 493 с., ил. – (Методы в химии).

3. Степаненко И.С. Изучение противомикробной активности фторзамещенных пирролхинолинов // И.С. Степаненко, А.И. Котькин, С.А. Ямашкин // Фундаментальные исследования. – 2013. – № 8. – С. 1406–1410.

4. Степаненко И.С. Противомикробная активность производных 6-амино-5-метил-2-фенил- и 6-амино-1,5-диметил-2-фенилиндолов / И.С. Степаненко, А.И. Котькин, С.А. Ямашкин // Современные проблемы науки и образования: электронный научный журнал. – М.: Академия естествознания, 2015. – Современные проблемы науки и образования. – № 5.

5. Степаненко И.С. Пирролохинолины: перспективный класс соединений с противомикробной активностью / И.С. Степаненко, А.И. Котькин, С.А. Ямашкин // Проблемы медицинской микологии. – 2015. – Т. 17. – № 3. – С. 135–136.

6. Ямашкин С.А. 1,2,3-Триметил-5-аминоиндол в реакциях и ацетоуксусным и этоксиметиленмалоновым эфиром / С.А. Ямашкин, М.А. Юровская // Химия гетероциклических соединений. – 1997. – № 11 – С. 1486-1489.

7. Ямашкин С.А. Синтез функционально замещенных пирроло[2,3-g]- и пирроло[3,2-f]хинолинов из 2-фенил- и 1-метил-2-фенил-5-аминоиндолов / С.А. Ямашкин, Г.А. Романова, И.С. Романова, М.А. Юровская // Химия гетероциклических соединений. – 2003. – № 9. – С. 1354–1363.

8. Ямашкин С.А. Синтез функционально замещенных пирроло[3,2-h]хинолинов из 2,3-диметил-, 1,2,3-триметил-7-аминоиндолов / С.А. Ямашкин, Г.А. Романова, И.С. Романова, М.А. Юровская // Химия гетероциклических соединений. – 2003. – № 8. – С. 1202–1211.

9. Ямашкин С.А. Синтез функционально замещенных пирроло[3,2-f]хинолонов из 6-метил-2-фенил- и 1,6-диметил-2-фенил-5-аминоиндолов / С.А. Ямашкин, Г.А. Романова, М.А. Юровская // Вестник Моск. ун-та. – Сер. 2. Химия. – 2004. – Т.45. – № 1. – С. 6–11.

10. Ямашкин С.А. Синтез метил-, метоксипирроло[3,2-f]хинолонов и их фторированных аналогов из 6-замещенных-5-аминоиндолов / С.А. Ямашкин, Г.А. Романова, М.А. Юровская // Вестник Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. – 2004. – Т. 45. – № 1. – С. 12–18.

11. Ямашкин С.А. О возможности использования 5-, 6-амино-2,3,7-триметил-, 1,2,3,7-тетраметилиндолов в синтезе трифторметилпирролохинолонов / С.А. Ямашкин, Е.А. Орешкина, М.А. Юровская // Вестник Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. – 2005. – Т. 46. – № 6. – С. 382–387.

12. Ямашкин С.А. Синтез пирроло[2,3-g] – и пирроло[3,2- f]хинолинов из 5-амино-2,3-диметил- и 1,2,3- триметилиндолов и 4,4,4-трифторацетоуксусного эфира / С.А. Ямашкин, Г.А. Романова, Е.А. Орешкина, Н.В. Жукова // Химия гетероциклических соединений. – 2006. – № 1. – С. 86–96.

13. Ямашкин С.А. О возможности использования 6-амино-2,3-диметил-5-метокси (метил)- и 6-амино-5- метокси(метил)-1,2,3- триметилиндолов в синтезе пирроло[2,3 – f]хинолинов / С.А. Ямашкин, Е.А. Орешкина, И.С. Романова, М.А. Юровская // Химия гетероциклических соединений. – 2006. – № 1. – С. 97–103.

14. Ямашкин С.А. Синтез замещенных пирроло[3,2-f]хинолинов из 5-аминоиндолов и ацетоуксусного эфира / С.А. Ямашкин, Н.В. Жукова, И.С. Романова // Химия гетероциклических соединений. – 2007. – № 1. – С. 80–89.

15. Ямашкин С.А. Изучение реакции 2,3-диметил-, 1,2,3 -триметил-6- аминоиндолов с 4,4,4-трифторацетоуксусным эфиром / С.А. Ямашкин, Е.А. Орешкина, М.А. Юровская // Вестник Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. – 2007. – Т. 48. – № 2. – С. 125–129.

16. Ямашкин С.А. Синтез пирроло[2,3-h]хинолинов из 2,3-диметил- и 1,2,3- триметил-4-аминоиндолов / С.А. Ямашкин, Е.А. Орешкина, Н.В. Жукова // Химия гетероциклических соединений. – 2007. – № 8. – С. 1234–1242.

17. Ямашкин С.А. Изучение реакций 4-амино -1-метил-2-фенилиндола с ?-кетоэфирами // С.А. Ямашкин, Е.А. Алямкина, О.В. Позднякова // Фундаментальные исследования. – 2013. – № 10(часть 11). – С. 2456–2446.

18. Ямашкин С.А. Синтез пирроло[3,2-f]хинолинов из 2,5-диметил-,1,2,5-триметил-6-аминоиндолов и ?-кетоэфиров / С.А. Ямашкин, О.В. Позднякова, М.А. Юровская // Вестник московского университета. – 2014. – Сер. 2. Химия – Т. 55. – № 1. – С. 36–42.

19. Ямашкин С.А. Изучение реакции 5-амино-6-метил-, 5-амино-1,6-диметил-2-фенилиндолов с метиловым эфиром ацетоуксусной кислоты и последующей гетероциклизации продуктов их взаимодействия / С.А. Ямашкин, Е.А. Алямкина // Фундаментальные исследования. – 2014. – № 3. – С. 59–63.

Реакции аминоиндолов с β-кетоэфирами могут протекать как с участием сложноэфирной группы, так и карбонильной с образованием либо индолиленаминоэфиров, либо индолиламидов или тех и других. Изучены реакции различно замещенных бензаминоиндолов с ацетоуксусным и трифторацетоуксусным эфирами в одинаковых условиях [1–18].

При этом для решения проблемы доказательства структуры продуктов реакции помимо спектров ЯМР приводились некоторые данные масс-спектральных характеристик. Поскольку наши исследования имели чисто синтетическую направленность, характер масс-спектрального распада не обсуждался.

Нами начаты испытания на биологическую активность полученных на основе аминоиндолов и бета-кетоэфиров енаминов и амидов [15–18]. При этом для доказательства строения исследуемых соединений наиболее удобным, на наш взгляд, является использование масс-спектрометрического метода.

В настоящем сообщении проводится анализ и выявление основных отличительных особенностей в поведении полученных нами индолиленаминов, индолиламидов под действием электронного удара и возможности использования данного метода при доказательстве их строения.

Одним из направлений диссоциативной ионизации енаминов 1-20 является элиминирование из молекулярного иона (М+) молекулы этилового спирта с образованием иона Ф, который, вероятнее всего, является молекулярным ионом соответствующего пирролохинолона, образующегося в условиях масс-спектральной съемки либо термически, либо под действием электронного удара.

Согласно приведенным в табл. 1 данным это направление распада является определяющим и хорошо согласуется с экспериментальными материалами о зависимости реакционной способности при проведении термической циклизации енаминов в зависимости от характера и расположения заместителей в бензольном и пиррольном кольцах индола. Все сказанное подтверждает схему масс-спектрального распада енаминоэфиров с участием бензольного кольца индола как основную. Образующийся ион Ф пирролохинолина устойчив к действию электронного удара.

Библиографическая ссылка